Przy ulicy znajduje się Baszta Mostowa, w której w latach 1769-1835 mieściło się więzienie. Nazwa ulicy nawiązuje do tej funkcji budynku.
W średniowieczu istniała jako droga do przystani i łączyła nabrzeże Wisły, gdzie cumowały barki i łodzie ze Starą Warszawą, jako przedłużenie Mostowej. Prawo książęce do przewozu posiadała rodzina Jeżowskich. Okolica zabudowana była domami drewnianymi. W XVI \ XVII w., kiedy otwarto most na Wiśle, prowadziła bezpośrednio nań. Nazwano wtedy ulicę Koło Mostu, albo Za Mostem. Zburzono wtedy wszystkie drewniaki, w celu ochrony mostu przed pożarem, a właścicielom wypłacono odszkodowania. Kiedy most został zniszczony, Aleksander Giza nadal prowadził tu przewóz. W drugiej poł. XVIII w. otwarto tu więzienie miejskie, nazwane przez Komisje Brukową Poprawą. Trzymano tu skazanych i oskarżonych w ciasnych celach, do tego skutych kajdanami. Nadal jednak, mimo zakazów, dużo osób osiedlało się, czasem na podstawie fałszywych dokumentów, na atrakcyjnych działkach obok przewozu. Wzdłuż południowej strony ulicy mieściły się spichrze, jeden nawet murowany. Po zbudowaniu tu więzienia, oficjalna nazwa ulicy brzmiała Poprawa, ale ludzie zwali ją Boleść lub Bolesna. Pierwszy murowany dom powstał tu dopiero w 1780 (Szymon Bogumił Zug??) W 1944 cała zabudowa ulicy, oprócz Prochowni, runęła.
Stan obecny:
Nr 2: Prochownia. Władysław IV założył tu składnicę prochu strzelniczego, tzw. Prochownię. Prace przy odnawianiu prowadził Joachim Daniel Jauch. W czasach Stanisława Augusta Poniatowskiego, z inicjatywy Stanisława H. Lubomirskiego, założono tu Dom Kary I Poprawy, przy okazji dobudowując w 1769 budynek frontowy i w 1778 skrzydło. Prace prowadził Stanisław Zawadzki. Ok. 1800 dodano tu budynek boczny, który nie przetrwał wojny. W izbach więzienia przebywało do kilkunastu osób, wymieszanych ze sobą pod względem stopnia przewinienia. Tu osadzono również marsz. Józefa Ankiewicza, bp Józef Kossakowski, hetmani Piotr Ożarowski i Józef Zabiełło: zdrajcy narodu polskiego. Stracono ich na Rynku Starego Miasta 09.05.1794. Do 1839 działało tu więzienie, które zamieniono na tanią kamienicę czynszową, przystosował ją Alfons Kropiwnicki. W czasie powstania, Prochownia była redutą batalionu Dzik. Po spaleniu w 1944, odbudowano ją w latach 1961-7 pod kierunkiem Jana Grudzińskiego. Dziś mieści się tu Teatr Stara Prochoffnia, założony przez Wojciecha Siemiona, a prezentujący sztuki offowe. Na ścianie prochowni jest tablica poświęcona żołnierzom WSOP Dzik AK Zgrupowania RÓG, walczącym w Powstaniu Warszawskim na Starym i Nowym Mieście.
Brama Mostowa. powstała w latach 1581-2 z fundacji Anny Jagiellonki dla obrony istniejącego tu wówczas mostu. Strażnik w baszcie pilnował, aby drewniany most nie zapalił się od jakiejś pochodni, ale również w baszcie były strzelnice. Od strony zachodniej umieszczono tablicę upamiętniającą budowę baszty; obecnie tablica trzymana jest w Muzeum Historii Warszawy. Tekst na tablicy brzmiał Aby mostu stałego zaczętego wspaniałym nakładem i cudną sztuką przez Zygmunta Augusta Króla, Brata, a po jego śmierci przez Nią podobną robotą dokończonego nie ogarnął kiedyś nagły pożar od źle strzeżonych w sąsiedztwie domostw przedmieszczańskich i ogarnionego nie obrócił niespodzianie w perzynę, Anna Jagiellonka, Królowa Polska Wielkich Królów Małżonka, siostra, córka kazała obwarować to przedmurze najbezpieczniejszym ogrodzeniem ceglanem wyprowadzonym od fundamentu. Jednak rybacy nadal stawiali domy w bezpośrednim pobliżu mostu i nie spotykało się to z reakcją miasta. Po zniszczeniu mostu Władysław IV przemianował basztę na składnicę prochu strzelniczego i zamurowano wyjazd w kierunku nie istniejącego już mostu w 1648-9 pod kierunkiem gen. Krzysztofa Arciszewskiego.
Data nadania nazwy: 1784 rok