Śmiały - odważny ale również wykonany z rozmachem, nowatorski, przekraczający dotychczas przyjęte granice. Ulica leży na terenach Żoliborza Oficerskiego, przy Cytadeli, a więc nazwa wiąże się z odwagą i śmiałością żołnierzy, zarazem jej zabudowa była bardzo odważna jak na lata `20 XX w.

Na pocz. XIX w. mieszkał tu oficer Szettner, zdrajca na rzecz caratu. Po I wojnie była to najbardziej reprezentacyjna ulica osiedla oficerskiego. Mieszkali tu m.in.: gen. brygady Aleksander Litwinowicz (1879-1948) - inż. mechanik, obrońca Lwowa, pierwszy szef Wojskowego Klubu Sportowego (WKS Legia), ostatni w dwudziestoleciu międzywojennym szef Administracji Armii; gen. Roman Górecki (1889-1946) - dr nauk prawnych, prezes Banku Gospodarstwa Krajowego, minister przemysłu i handlu II Rzeczypospolitej, prezes Rady Głównej Ligi Morskiej i Rzecznej (później zamieszkał przy ul. Sędziowskiej); płk dr Wacław Tokarz (1873-1937) - historyk powstań narodowych, teoretyk wojskowości, wieloletni wykładowca Uniwersytetu Warszawskiego, redaktor "Biblioteczki Legionisty" oraz "Bellony". Osiedle w latach 20 wieku XX budowali Tołłoczko, Świerczyński, Tadeusz Tołwiński, Gutt. W 1921 roku tereny te przekazano Mieszkaniowemu Stowarzyszeniu Spółdzielczemu Oficerów.
 Stan obecny:

Nr 1/3: kamienica. Trzypiętrowa. Mieszkał tu dr inż. Franciszek Ekiert (1921-1987) - geolog. Pochodził spod bocheńskiego Wiśnicza Nowego, kształcił na Wydziale Geologiczno-Poszukiwawczym krakowskiej AGH. Z Warszawą związał się w 1953 roku, kiedy to Państwowy Instytut Geologiczny, w którym pracował w Krakowie, został przeniesiony właśnie do stolicy, do budynków przy ul. Rakowieckiej. Tu objął kierownictwo Sekcji Górnośląskiej Złóż Kruszców a później Zakładu Złóż Metali Niezależnych Zajmował się m. in. złożami cynku w rejonie Olkusza, ale także przyczynił się do odkrycia i udokumentowania dolnośląskiego bogactwa - rud miedzi. Badał również rudy niklu, cyny i boksytów a w poszukiwaniu złóż rud żelaza wyjechał na rok do Wietnamu. W latach `70 był głównym koordynatorem studiów porównawczych złóż rud cynku, ołowiu oraz miedzi w Polsce i USA. W swym dorobku naukowym miał liczne publikacje, m.in. "Budowa geologiczna podpermskiego podłoża północno-wschodniego obrzeża Górnośląskiego Zagłębia Węglowego". Zmarł w Warszawie, spoczywa na Cmentarzu Północnym (kwatera W-XV-6, rząd 5, miejsce 1).
 Nr 4/16: Dom mieszkalny. Dom powstał w 1925 wg proj. Kazimierza Tołłoczki.
 Nr 5\7: Blok mieszkalny. Tutaj 20 XI 1943 podczas walki z hitlerowcami zginął Ludwik „Goliat Berger - harcmistrz, wychowawca i jeden z założycieli pułku AK Baszta. Hitlerowcy dopadli go w czasie łapanki. On wyrwał się i uciekał ogródkami, jednak kiedy przedzierał się przez parkan, dosięgła go kula z pistoletu maszynowego. Tablica pamiątkowa informująca o tym fakcie odsłonięta w 1983.
 ~ Nr 16: willa gen. Stefana Grota  Roweckiego (1895-1944), teoretyka wojskowości, od VI 1940 komendanta Związku Walki Zbrojnej a od II 1942 dowódcy Armii Krajowej.
 Nr 29: willa gen. Mariana Włodzimierza Kukiela (1885-1973) - działacza społecznego, historyka wojskowości. W 1908 roku wraz z Mieczysławem Dąbkowskim, Józefem Piłsudskim, Władysławem Sikorskim i Kazimierzem Sosnkowskim założył we Lwowie Związek Walki Czynnej, podczas I wojny światowej był żołnierzem I Brygady Legionów Polskich. Podczas okupacji hitlerowskiej we Francji i Wielkiej Brytanii, gdzie w latach 1942-49 pełnił obowiązki ministra obrony narodowej a następnie prezesa Zarządu Instytutu Polskiego i Muzeum im. gen. Sikorskiego. Był założycielem Instytutu Historycznego, autorem wielu publikacji z zakresu historii wojskowości oraz historii Polski i Europy, m.in. "Bitwa warszawska", "Dzieje oręża polskiego w epoce napoleońskiej", "Dzieje Polski porozbiorowe", "Zarys historii wojskowości w Polsce", "Generał Sikorski: żołnierz i mąż stanu Polski walczącej", "Wojny Napoleońskie", "Dzieje polityczne Europy od rewolucji francuskiej".
 Nr 31: dom w którym mieszkał od 1968 r. kompozytor Witold Lutosławski (1913-1994). Informuje o tym tablica na ścianie domu, odsłonięta 04.02.2004 roku.
 Nr 36: willa. Mieszkał tu Czesław Bobrowski (1904-1996) - profesor ekonomii, dziekan Wydziału Ekonomicznego UW (1959-1968), w latach 70-tych ekspert ONZ w Afryce i na Bliskim Wschodzie. Na ścianie tablica pamiątkowa.
 Nr 41: dom z początku istnienia osiedla, proj. przez Kazimierza Tołłoczkę.
 Nr 49: w latach 1927-1939 mieszkał tu i prowadził prywatna praktykę Wojciech Rogalski (1868-1941) - lekarz, legionista Piłsudskiego, generał dywizji WP, ojciec Stanisława (1904-1976), znanego konstruktora lotniczego.
 Osiedle domków Śmiała. Powstało w 1950-3 wg proj. Jacka Nowickiego.
 Data nadania nazwy: 1770 rok. 1933.12.01(?)-1949.03.26 nosiła imię Adama Skwarczyńskiego, głównego ideologa obozu piłsudczyków, wolnomularza. Data przemianowania wydaje się jednak trochę przedwczesna, gdyz patron zmarł 2 IV 1934...