Ulica ta kiedyś była wysadzana po obu stronach pięknymi drzewami dającymi chłód, stąd wzięła się jej nazwa.
Powstała jako droga narolna. Ulicę uregulowano w 1725 jako al. Wolska, element osi Saskiej. W latach 1765-80 powstało tu 14 domów murowanych i 30 drewnianych. W 1770 otrzymała swą dzisiejszą nazwę. Ok. 1800 powstały tu 4 browary. ZW 1818-28 zabudowana została eleganckimi kamienicami (nr 5 i 48 proj. K. Galle, nr 11 Corazzi). W 2. poł. XIX w. zaczęły pojawiać się tu domy modlitw baptystów. Przed wojną jeździł tu tramwaj (od końca XIX w.), a w weekendy stanowiła aleję spacerową dla mieszkańców Woli. Mieściły się tu kina i teatrzyki. Na początku okupacji znalazła się w obrębie getta, ale trzeba ją było wyłączyć z niego ze względu na jej znaczenie komunikacyjne. W Tędy właśnie (na wysokości nr 22) przebiegała drewniana kładka, łącząca duże i małe getto. W 1944 większość zabudowy legła w gruzach, ponieważ tędy szło główne natarcie wojsk SS. Po wojnie odbudowano część budynków, zlikwidowano tramwaje, ulica straciła znaczenie komunikacyjne na rzecz al. Jana Pawła i al. Solidarności. Obecnie prowadzone są prace nad rewitalizacją ulicy. W 2010 roku nad ulicą zawisł Wielokropek - wysoka na dziewięć metrów rzeźba Agnieszki Kurant i Anny Baumgart w postaci srebrzystych nawiasów i nieco mniejszych kropek uszytych z mylaru, specjalnej tkaniny odpornej na różne warunki atmosferyczne.
Stan obecny:
Nr 2: Zbór Baptystów. W mieszkaniu Józefa Herby przy Nowolipie 54 spotykała się grupa wyznawców baptyzmu, która w 1874 liczyła już 54 członków. Od 1884-1892 spotkania pod kierunkiem Henryka Pufhala odbywały się przy Chłodnej 2, po 1892 przy Grzybowskiej 19, potem przy Żelaznej 75a. W 1908 otrzymali własna kaplicę na 140 miejsc siedzących na Grzybowskiej 54.
Nr 3: Koszary Gwardii Konnej Koronnej. Powstały w 1730-3, jako koszary Mirowskie wg proj. Jana Zygmunta Deybla. W 1786-8 przebudowane wg proj. Stanisława Zawadzkiego. Przebudowane i rozbudowane wg proj. Andrzeja Gołońskiego. Od 1851 mieści się tu posterunek straży pożarnej. Na pocz. XX w. komendantem tu był dziadek pisarza, Józef Hłasko. Za jego czasów maskotkami były małpy, które zabierano na akcje. Ubrane były w specjalne spodnie, by nie gorszyć ludzi. Po wojnie odbudowany w 1949-50 pod kierunkiem W. Netto. Dziś mieści się tu remiza straży pożarnej i od 1982 Muzeum Pożarnictwa.
Nr 3\5: W XIX w. działała tu, przeniesiona z Nowego Miasta, fabryka Norblina. W latach 80 XIX w. przeniesiono ją na Żelazną.
Bloki osiedla Mirów. Powstały w 1948-60 wg proj. Tadeusza Kossaka z zespołem.
Nr 11: w tym domu mieszkała profesor Zofia Helman- Bednarczyk (ur. 1937) - muzykolog, dyrektor Instytutu Muzykologii UW, członek Komitetu Nauk o Sztuce PAN, autorka edycji źródłowej utworów Karola Szymanowskiego.
Nr 12: Kino Naokoło Świata. Działało w okresie międzywojennym.
Nr 15: Dom, w którym przez jakiś czas mieszkał ks. Jerzy Popiełuszko. W 1918 założono tu żeńskie Gimnazjum i Liceum Reginy Gaczeńskiej i Eweliny Kacprowskiej nr 115.
Osiedle Za Żelazną Bramą. Powstało w 1965-72 wg proj. Jerzego Czyża, Jana Furmana, Jerzego Józefowicza i Andrzeja Skopińskiego. Po wygraniu konkursu na osiedle w 1961, zdecydowano zagęścić nieco zabudowę i prace rozpoczęto w 1965. Zastosowano nową metodę o nazwie Stolica, polegającą na wlewaniu betonu w szalunki, a po zastygnięciu wznoszono je wyżej, wylewając kolejne ściany. Robotnicy pracowali na 3 zmiany, zimą sprowadzano lokomotywy, które dogrzewały instalacje i pozwalały pracować bez ustanku. Wreszcie, w 19 blokach 16-piętrowych i kilku 10-piętrowych zamieszkało ok. 25000 osób. Zrezygnowano z budowy pawilonów handlowych. Większość mieszkań, poza M5 ma ciemne kuchnie, ściany przemarzały i przeciekały. C.O. zostało spaprane od projektu aż po wykonanie i nie działało, przez co administracja musiała wydawać lokatorom piecyki elektryczne. Były ciągle problemy z wodą w ogóle, nie tylko z ciepłą, a kanalizacja zamiast spływać do kolektorów, często wylewała nieczystości przez muszle na mieszkania. Po ok. 15 latach większość usterek usunięto, ściany ocieplono i otynkowano, wszystko ogromnym kosztem. Na przeł. lat 80 i 90 XX w. bloki te zwane były Chinatown, ponieważ mieszkania wynajmowali najczęściej Azjaci, handlujący na bazarach i stadionie.
Nr 20: kamienica Zygmunta Lewina (Kamienica Pod Zegarem). Powstała w 1913 wg proj. Józefa Napoleona Czerwińskiego i Juliusza (Wacława) Heppnera. Charakteryzowała się bardzo nowowczesną, jak na ówczesne czasy, konstrukcja, wykorzystano w niej bowiem stalowo-ceglane stropy, które ocaliły ją z pożogi wojennej i zapobiegły rozbiórce. W czasie okupacji hitlerowskiej mieszkała tu elita żydowska. W XII 1941 roku (po przymusowej przeprowadzce z ul. Elektoralnej) do grona mieszkańców dołączyli Adam Czerniaków (1880-1942) i jego żona Felicja Zwayer (1887-1950). Ona była doktorem filozofii, znaną nauczycielka, współwłaścicielką (z Eugenią Zweibaumową) znanej przewojennej szkoły średniej z siedzibą przy ul. Marszałkowskiej. Ona zaś był inżynierem chemikiem (absolwentem Politechniki Warszawskiej i Wydziału Przemysłowego Politechniki w Dreźnie), działaczem społecznym i gospodarczym, senatorem w latach 1931-39 z ramienia Bezpratyjnego Bloku Współpracy z Rządem. 23 IX 1939 roku prezydent Warszawy Stefan Starzyński mianował go komisarycznym prezesem Żydowskiej Gminy Wyznaniowej a 4 X stanął na czele judenratu (Żydowskiej Rady Starszych) w warszawskim getcie. 23 VII 1942 w swoim mieszkaniu na pierwszym piętrze, na znak protestu przeciw wyznaczaniu przez siebie braci na wywózkę do obozów koncentracyjnych, popełnił samobójstwo poprzez zażycie cyjanku (wg niektórych historyków czynu tego miał dokonać w siedzibie Gminy Żydowskiej przy ul. Grzybowskiej). Prawdopodobnie właśnie w tej kamienicy (wg niektórych źródeł w kamienicy nr 26) dwa dni wcześniej miał zginąć Franciszek Raszeja (1886-1942), znany warszawski chirurg, operujący tu za zgodą hitlerowców znanego warszawskiego marszanda Abe Gutnajera (1888-1942). Po wojnie rozebrano jedynie ostatnia, najbardziej zniszczoną konstrukcję budynku. Kamienica jest dziś wpisana do rejestru zabytków, od 2004 roku przeprowadzono generalny remont.
Nr 21: kościół św. Karola Boromeusza parafii św. Andrzeja Apostoła. Zbudowany został w latach 1841-9 wg proj. Henryka Marconiego, z fundacji Klementyny z Sanguszków Małachowskiej. Ofiarowała ona 200.000 złp. Kamień węgielny złożono 18.08.1841 w trakcie mszy świętej. Po śmierci księżnej budowę wspomagał rząd. Była to świątynia wchodząca w skład parafii św. Andrzeja z pl. Teatralnego. Kościół jest wzorowany na rzymskim Santa Maria Maggiore, a stanął na miejscu pl. Pod Lwem, gdzie mieściło się targowisko. Wewnątrz i na zewnątrz umieszczono rzeźby polskich świętych i błogosławionych, wykonane przez Malińskiego i Kaufmana z płaskorzeźbami Hegla. Pierwszy raz wprowadzono do budowy żeliwo. Uczęszczali tu głównie wyrobnicy, terminatorzy i służba. W czasie zaborów odbywały się tu msze patriotyczne, upamiętniające śmierć Karola Levitoux w Cytadeli. Cały plac i kościół był iluminowany. W 1849 kościół konsekrowano, udział w tym wzięło aż trzech biskupów, a oprawę muzyczną napisał Elsner. W czasie wojny kościół nie został zniszczony, jednak hitlerowcy, cofając się z Warszawy 15.01.1945, wysadzili kaplice boczne i prezbiterium. W 1967 kościół odbudowano i dostawiono figury świętych w ścianach kościoła na zewnątrz. Dowcip głosił, że w środku było im ciasno, dlatego wyszli z niego. W prezbiterium wisi obraz Męczeństwo św. Andrzeja, pędzla Michaela Willmana.
Figura Matki Boskiej Łaskawej. Powstała w 1889 z fundacji Salomei Lentzkiej. Figurę wykonał Andrzej Pruszyński w zakładzie Braci Łopieńskich.
Nr 22: Wieżowiec. Przedwojenna kamienica nie przetrwała okupacji hitlerowskiej, wyburzona w latach `50. W szczelinie pomiędzy posesją przy ul. Żelaznej 74 Jakub Szczęsny ma stwozyć "Dom Etgara Kereta" - najwęższy dom w Polsce (152 cm szerokości od ul. Żelaznej, 92 cm od podwórka, 12 metrów mysokości), będący instalacją plastyczną odwzorowującą jednak pracownię wybitnego izrealskiego pisarza.
Nr 24: Kamienica. Przedwojenna, nie przetrwała okupacji hitlerowskiej, wyburzona w latach `50.
Nr 25: Nordwache. Kamienica została uzbrojona w strzelnicę i bunkry w czasie okupacji hitlerowskiej. Mieściła posterunek policji Schupo. W czasie powstania udało się zdobyć Nordwach po 3 dniach walki. Dokonały tego bataliony Chrobry I i II pod wodzą kpt. Gustawa Sosny Bilewicza. 07.08 1944 powstańcy wycofali się na Stare Miasto.
Nr 26: Kamienica. Przedwojenna, nie przetrwała okupacji hitlerowskiej, wyburzona w latach `50. Prawdopodobnie właśnie w tej kamienicy (wg niektórych źródeł w kamienicy nr 20) 21 VII 1942 miał zginąć Franciszek Raszeja (1886-1942), znany warszawski chirurg, operujący tu za zgodą hitlerowców znanego warszawskiego marszanda Abe Gutnajera (1888-1942).
Nr 27: kamienica Żółty Dom. Powstała w 1920-30 wg proj. Józefa Napoleona Czerwińskiego, spalona w 1944, odbudowana po 1957.
nr 34: jedyna kamienica, która przetrwała II wojnę światową, po parzystej stronie ul. Chłodnej na odcinku od ul. Żelaznej do ul. Towarowej. Zbudowana w 1913 roku dla Wiktora Stanisława Gaszczyńskiego, stanowiła własność jego pięciorga dzieci: Marii, Ireny, Eugenii, Mariana i Włodzimierza. Budynek frontowy spalony przez Niemców w czasie Powstania Warszawskiego utracił ostatnie, piąte piętro. Odbudowany po wojnie przez właścicieli, a następnie odebrany im w 1951 roku wraz z całą posesją. Do spalenia w sierpniu 1944 roku na posesji mieścił się zakład stolarski Stanisława Gaszczyńskiego, produkujący cenione wówczas w kraju i zagranicą a poszukiwane do dziś meble stylowe. Gaszczyński zapisał się w historii Warszawy faktem, że w swoim zakładzie stale kształcił zastępy młodzieży rzemieślniczej na doskonałych fachowców. O tym adresie pisali m.in. varsavianiści: Stanisław Łoza, Ludwik B. Grzeniewski, Jacek Wołowski, Jerzy Kasprzycki, a ostatnio Artur Nadolski. (podziękowania dla p. T. Gaszczyńskiego).
Nr 35\37: mieściło się tu Państwowe Gimnazjum Kupieckie im. Roslerów. Budynek powstał w 1914 wg proj. Władysława Marconiego. W czasie istnienia powstania mieścił się tu Dom Sierot Janusza Korczaka. Dzisiejszy budynek powstał na resztkach muru starej Fabryki Mydła i Świec Karola Roslera.
Nr 41: Kamienica. Powstała w 1912-3. W sieni ostała się żółta terakota, a na klatce schodowej kuta balustrada.
Nr 47\49: przed wojną mieściło się tu popularne kino Kometa z teatrzykiem.
Nr 51: Warsaw Trade Tower. Budynek powstawał w latach 1997-9 jako Warszawskie Centrum Daewoo, ale nie zdążył nim zostać, bo... Daewoo zbankrutowało... W 2002 kupiła go amerykańska spółka Apollo-Rida. Ostatnio kupił go austriacki inwestor za, bagatela, 570.000.000 złotych. Biurowiec ma 43 piętra i 208 metrów wysokości. Projekt wykonała pracownia Majewski Wyszyński Hermanowicz Architekci S.C. Coby się wieżowiec nam nie obalił, konstrukcja oparta jest na 156 palach, które sięgają 11 metrów w głąb ziemi. Ciekawe jest, że gdyby nie brać pod uwagę iglicy, to WTT byłby wyższy od Pałacu Kultury i Nauki, ale na szczęście dla PKiN-u zawsze liczy się razem z iglicą. Mieszczą się tu głównie biura, ale niewiele firm ma tu swe siedziby (Nike, American Express, Orlen, KPMG, Reckitt Benckiser, Castrol itp.). Oprócz tego 2 piętra są pod handel, a 6 pięter jest technicznych. Windy zainstalowane tu osiągają prędkość ponad 25 km\h.
Tory tramwajowe. Pozostałość po przedwojennej linii tramwajowej.
Data nadania nazwy: 1770 rok